En el modo Clásico de Pictionary™: Noche de juegos, ganas puntos dibujando y adivinando palabras. Cuanto más difícil sea la palabra que elijas dibujar, más puntos ganarás, pero solo si alguien la adivina. Si nadie adivina tu dibujo no obtendrás ningún punto. Los adivinadores y artistas ganan más puntos cuanto más rápido adivinen la palabra.
El modo Clásico tiene tres rondas y cada jugador tiene la oportunidad de dibujar en cada ronda:
- Ronda 1: Tienes 1 minuto y 15 segundos para dibujar.
- Ronda 2: Los puntos se duplican, pero el tiempo para dibujar se reduce a 60 segundos.
- Ronda 3: Los puntos se triplican y sólo tienes 45 segundos para dibujar.
Cuando termina el juego, se anuncia el ganador junto con otros tres jugadores con la puntuación más alta. Cada uno recibirá un premio según lo que haya ocurrido en el juego. El jugador que obtenga más puntos por sus dibujos será coronado como el Mejor artista, mientras que el jugador con más puntos por adivinar será coronado como el Mejor adivinador.