Oxenfree cuenta con un reparto de personajes enigmáticos, y cada uno de ellos contribuye a la historia del juego:

Alex: la protagonista. Sus decisiones son determinantes para el desarrollo de los acontecimientos en el juego.

Jonas: el hermanastro de Alex, Jonas, al principio es reservado, pero se vuelve un aliado fundamental a medida que los misterios se hacen presentes. Los jugadores pueden influir en su relación con Alex.

Ren: el mejor amigo de Alex. Es divertido y despreocupado, y suele relajar el ambiente con sus comentarios chistosos. A pesar de su actitud relajada, se preocupa mucho por sus amigos.

Clarissa: la exnovia de Michael. Suele estar en contra de Alex debido a la historia que comparten. Su aspecto agresivo oculta su lucha interna con el dolor.

Nona: una amiga tranquila y considerada, suele verse atrapada entre los conflictos del grupo. Su presencia transmite una sensación de calma, y sus interacciones pueden cambiar la dinámica del grupo.