Pictionary™: Game Night -pelissä ansaitset pisteitä piirtämällä ja arvaamalla sanoja. Mitä vaikeamman sanan valitset piirrettäväksi, sitä enemmän pisteitä ansaitset – mutta vain, jos joku arvaa sanan oikein. Jos kukaan ei arvaa, mitä piirroksesi esittää, et saa pisteitä. Arvaajat ja piirtäjät saavat sitä enemmän pisteitä, mitä nopeammin sana arvataan.
Klassinen-tilassa on kolme kierrosta, ja jokainen pelaaja saa mahdollisuuden piirtää jokaisella kierroksella:
- Kierros 1: Sinulla on 1 minuutti 15 sekuntia aikaa piirtää.
- Kierros 2: Pisteet kaksinkertaistuvat, mutta piirtämisaika lyhenee 60 sekuntiin.
- Kierros 3: Pisteet kolminkertaistuvat, mutta sinulla on vain 45 sekuntia aikaa piirtää.
Pelin päätyttyä kerrotaan voittaja sekä kolme muuta parhaiten sijoittunutta pelaajaa. Jokainen saa palkinnon pelin tuloksen perusteella. Pelaaja, joka ansaitsi eniten pisteitä piirroksillaan, kruunataan parhaaksi piirtäjäksi, ja pelaaja, joka sai eniten pisteitä arvauksilla, saa parhaan arvaajan arvonimen.