Dans le mode Classique de Pictionary™ : Soirée jeux, vous gagnez des points en dessinant et en devinant des mots. Plus le mot que vous choisissez de dessiner est difficile, plus vous gagnez de points, mais seulement si quelqu'un le devine correctement. Si personne ne devine votre dessin, vous ne marquez aucun point. Plus le mot est trouvé rapidement, plus les artistes et les joueurs qui l'ont deviné gagnent de points.

Le mode Classique comporte trois manches et chaque joueur a la possibilité de dessiner à chaque manche : 

• Première manche : Vous avez 1 minute et 15 secondes pour dessiner.
• Deuxième manche : Les points sont doublés, mais le temps de dessin est réduit à 60 secondes.
• Troisième manche : Les points sont triplés et vous n'avez que 45 secondes pour dessiner. 

À la fin de la partie, le vainqueur est annoncé ainsi que les trois autres joueurs ayant obtenu le meilleur score. Chacun recevra une récompense en fonction du déroulement de la partie. Le joueur ayant obtenu le plus de points pour ses dessins est couronné Artiste no 1, tandis que le joueur ayant obtenu le plus de points en devinant reçoit le titre As des devinettes.