In modalità Classico in Pictionary™: Game Night, ottieni punti disegnando e indovinando parole. Più difficile è la parola che scegli di disegnare, più punti guadagni, ma solo se qualcuno la indovina. Se nessuno indovina il tuo disegno, non guadagni punti. Artisti e segugi guadagnano più punti se la parola viene indovinata velocemente.
La modalità Classico è composta da tre turni e ogni giocatore ha la possibilità di disegnare in ogni turno.
- Turno 1: hai 1 minuto e 15 secondi per disegnare.
- Turno 2: i punti raddoppiano, ma il tempo scende a 60 secondi
- Turno 3: i punti vengono triplicati e hai solo 45 secondi per disegnare.
Al termine della partita, viene annunciato il vincitore insieme agli altri tre giocatori che hanno ottenuto il punteggio più alto. Ognuno riceverà un premio in base a ciò che è accaduto nel gioco. Il giocatore che ha ottenuto più punti con i suoi disegni viene incoronato Miglior artista, mentre il giocatore con il punteggio più alto nei tentativi di indovinare la parola viene incoronato Segugio.