Oxenfree menampilkan barisan watak yang menarik, masing-masing menyumbang kepada naratif permainan:

Alex: Watak utama. Keputusannya penting kepada peristiwa yang berlaku dalam permainan.

Jonas: Abang tiri Alex yang baharu, Jonas pada mulanya tidak banyak bercakap tetapi menjadi sekutu utama apabila misteri pulau itu terungkai. Pemain boleh mempengaruhi hubungannya dengan Alex.

Ren: Kawan karib Alex, Ren seorang yang santai dan lucu, sering menjadi penyeri suasana dengan jenaka ringannya. Walaupun sikapnya yang santai, dia sangat mengambil berat tentang rakan-rakannya.

Clarissa: Bekas teman wanita Michael, Clarissa sering bermusuhan terhadap Alex disebabkan sejarah mereka kongsi bersama. Sifatnya yang kritis menyembunyikan perjuangannya dengan kesedihan.

Nona: Seorang rakan yang pendiam dan penyayang, Nona terperangkap antara konflik kumpulan itu. Kehadirannya membawa rasa tenang dan interaksinya boleh mengubah dinamik kumpulan.