In het speltype Klassiek van Pictionary™: Game Night verdien je punten door woorden te tekenen en te raden. Hoe moeilijker het woord is dat je kiest om te tekenen, hoe meer punten je verdient, maar alleen als iemand het raadt. Als niemand je tekening raadt, krijg je geen punten. Hoe sneller een woord wordt geraden, hoe meer punten zowel de raders als de kunstenaars verdienen.
In het speltype Klassiek zijn er drie rondes. Elke speler krijgt in elke ronde de kans om te tekenen.
- Ronde 1: je hebt 1 minuut en 15 seconden om te tekenen.
- Ronde 2: de punten worden verdubbeld, maar de tekentijd wordt verkort tot 60 seconden.
- Ronde 3: de punten worden verdrievoudigd, maar je hebt slechts 45 seconden om te tekenen.
Aan het einde van het spel wordt de winnaar bekendgemaakt, samen met drie andere spelers met hoge scores. Ieder van hen krijgt een onderscheiding op basis van wat er in het spel is gebeurd. De speler die de meeste punten heeft behaald met zijn of haar tekeningen, wordt uitgeroepen tot Beste kunstenaar. De speler die de meeste punten heeft verdiend door te raden, krijgt de titel Beste rader.