W trybie Klasycznym w Pictionary™: Game Night punkty zdobywa się poprzez rysowanie i odgadywanie słów. Im trudniejsze słowo wybierzesz do narysowania, tym więcej punktów zdobędziesz, ale tylko wtedy, gdy ktoś prawidłowo je odgadnie. Jeżeli nie uda się to żadnemu z graczy, nie otrzymujesz żadnych punktów. Odgadujący i twórcy zdobywają tym więcej punktów, im szybciej słowo zostaje odgadnięte.

Tryb Klasyczny składa się z trzech rund. W każdej z nich wszyscy gracze mają szansę na rysowanie:

• Runda 1: Masz 1 minutę i 15 sekund na rysowanie.
• Runda 2: Punkty są podwajane, ale czas rysowania zostaje skrócony do 60 sekund.
• Runda 3: Punkty się potrajają, ale na sporządzenie rysunku masz tylko 45 sekund.

Po zakończeniu gry ogłaszany jest zwycięzca oraz trójka pozostałych graczy z najwyższą liczbą punktów. Każdy gracz otrzymuje nagrodę na podstawie przebiegu rozgrywki. Gracz, który zdobył najwięcej punktów za swoje rysunki, zostaje ogłoszony Najlepszym Twórcą, natomiast gracz, który zdobył najwięcej punktów za odgadywanie, zyskuje miano Najlepszego Odgadującego.