No modo Clássico de Pictionary™: Noite de Jogos, você marca pontos desenhando e adivinhando palavras. Quanto mais difícil for a palavra que você escolher desenhar, mais pontos você marca, mas só se alguém adivinhar corretamente. Se ninguém adivinhar o seu desenho, você não marca nenhum ponto. Quem adivinha e quem desenha marcam mais pontos quanto mais rápido a palavra for adivinhada.
O modo Clássico tem três rodadas, e cada jogador tem a chance de desenhar em cada rodada:
- Rodada 1: Você tem 1 minuto e 15 segundos para desenhar.
- Rodada 2: A pontuação é dobrada, mas o tempo para desenhar é reduzido para 60 segundos.
- Rodada 3: Os pontos são triplicados e você tem apenas 45 segundos para desenhar.
No final da partida, o vencedor é anunciado junto dos outros três jogadores com as maiores pontuações. Cada um receberá um prêmio com base no que aconteceu no jogo. O jogador que marcar mais pontos com seus desenhos será coroado o Melhor Artista, enquanto o jogador com a maior pontuação por palpites será coroado o Melhor em Adivinhar.