I Pictionary™: Game Night tjänar du poäng genom att rita och gissa ord. Ju svårare ord du väljer att rita, desto fler poäng tjänar du, men bara om någon gissar rätt. Om ingen gissar din teckning får du inga poäng. Gissare och tecknare får fler poäng ju snabbare ordet gissas.

Party-läget har tre omgångar, och varje spelare får en chans att rita i varje omgång: 

• Omgång 1: Du har 1 minut och 15 sekunder på dig att rita.
• Omgång 2: Poängen fördubblas, men ritningstiden minskas till 60 sekunder.
• Omgång 3: Poängen tredubblas och du har bara 45 sekunder på dig att rita. 

När spelet är slut tillkännages vinnaren tillsammans med tre andra spelare som fått högst poäng. Var och en får ett pris baserat på vad som hänt i spelet. Den spelare som fått flest poäng för sina teckningar utses till bästa tecknare, medan den spelare som fått flest poäng för gissningar utses till bästa gissare.