I läget Klassisk i Pictionary™: Spelkväll får du poäng genom att rita och gissa ord. Ju svårare ord du väljer att rita, desto fler poäng får du – men bara om någon gissar rätt. Om ingen gissar rätt på din teckning får du inga poäng. Både de som gissar och den som ritar får fler poäng ju snabbare ordet gissas.

Läget Klassisk har tre omgångar och varje spelare får chansen att rita i varje omgång: 

• Omgång 1: Du har 1 minut och 15 sekunder på dig att rita.
• Omgång 2: Poängen fördubblas, men rittiden minskar till 60 sekunder
• Omgång 3: Poängen tredubblas och du har bara 45 sekunder på dig att rita. 

När spelet är slut presenteras vinnaren tillsammans med de tre övriga spelarna som fått högst poäng. Var och en får en utmärkelse baserat på vad som hände under spelets gång. Den spelare som samlat flest poäng för sina teckningar koras till Bästa konstnär, medan spelaren med högst poäng från gissningar koras till Bästa gissare.